Осенью 1874 года лондонская газета «Таймс» на первой полосе оповестила о появлении в семействе герцогов Мальборо очередного отпрыска: «30 ноября во дворце Блэнхейм леди Рэндолф Черчилль преждевременно разрешилась от бремени сыном». Преждевременно – поскольку роженица, которой в ее положении оставалось пребывать еще два месяца, перетанцевала на балу и едва успела добежать до гардеробной комнаты. Семимесячный малыш оказался рыжим и горластым – свидетели того события потом вспоминали, что никогда еще в родовом гнезде не слышали столь зычного детского крика. Мальчик был наречен Уинстоном Леонардом Спенсером, по-домашнему – Винни.
Судя по многовековой родословной клана Черчиллей, в крови сэра Уинстона смешался генетический коктейль от норманнских соратников Вильгельма Завоевателя и прапрапрадедушки пирата Фрэнсиса Дрейка, а по линии матери-американки он оказался еще и в родстве с семьей президента Рузвельта. До двадцати лет Уинстон надеялся, что получит титул Мальборо и старинное поместье впридачу, однако с рождением прямого наследника – племянника обделили.
Поскольку Черчилль-отец был поглощен политической деятельностью, а мать – светской жизнью, воспитание Винни возлагалось на гувернантку. В дворянских и аристократических семьях того времени такой расклад был традиционен (нашего Сашу Пушкина тоже растила крепостная крестьянка Арина Родионовна), и портрет «второй мамы» – любимой мисс Эверест – украшал рабочий кабинет Черчилля до его смерти.
О другом воспитателе у мальчика остались жуткие воспоминания: директор частной подготовительной школы в Аскоте – тоже в добрых традициях старой Англии – практиковал регулярную порку учеников. Тогда в начальных классах не столько учили, сколько воспитывали, розги считались самым действенным методом, и упрямый, не признающий никакой дисциплины отрок познал гибкость ивовых прутьев сполна. Неприятие любого насилия, тем более оскорбленное поркой чувство собственного достоинства были у Черчилля столь велики, что, едва достигнув совершеннолетия, он отправился в Аскот с единственной целью – покарать давнего врага. Детская обида осталась неотмщенной: педагог уже умер, и дорога в его школу заросла травой.
Элитные «закрытые» школы (Итон, Кембридж, Харроу) не просто готовят золотую молодежь к поступлению в университет – их аттестат еще и свидетельство о принадлежности выпускника к высшим классам английского общества. Для мужчин семьи Черчиллей такой школой был Итон, но в случае с Уинстоном сделали исключение: в Харроу и требования к поступающим были мягче, и условия учебы попроще. На вступительном экзамене юный Черчилль за два часа нарисовал на экзаменационном листе единицу, заключил ее в скобки, украсил жирной кляксой и заляпал весь документ чернилами. Другого абитуриента тут же выгнали б взашей, но только не представителя рода Мальборо (деньги и титулы в учебных заведениях Великобритании всегда играли главную роль).