25 октября 1951 года консерваторы выиграли избирательную кампанию, и на следующий день Черчилль снова стал премьер-министром Англии. Теперь он, осторожничая, проводил умеренную внутреннюю политику, а в области политики внешней все усилия британского премьера неизбежно сводились к сплочению с правительством США перед лицом советской атомной угрозы. Однако американцы не хотели отдавать «старушке Англии» приоритет в борьбе с СССР, и многократные поездки Черчилля в Америку для установления «особых отношений» результата не возымели. Желая хоть как-то подсластить пилюлю, конгресс США избрал сэра Черчилля Почетным гражданином (за всю историю Америки такие факты единичны, позже этой чести удостоится русский писатель Солженицын).
В 1953 году была отмечена еще одна ипостась Уинстона Черчилля: Нобелевский комитет присудил премьер-министру Великобритании премию по литературе. Когда в политической деятельности сэра Уинстона случались вынужденные перерывы, он всякий раз находил утешение в писательстве. В 30-е годы завершил многотомный труд «Мировой кризис, 1916—1918» и написал автобиографическую книгу «Ранние годы моей жизни», много лет работал над шеститомной «семейной» эпопеей «Жизнь Мальборо». Получив Нобелевскую премию за военно-мемуарную литературу, Черчилль оказался в хорошем соседстве: годом раньше лауреатом стал Франсуа Мориак, а в следующем, 1954м, «при-нобелем» назовут Эрнеста Хемингуэя.
В последние годы у Черчилля для писательства не было ни физических, ни интеллектуальных сил. Финальным, изданным при жизни сэра Уинстона, станет его четырехтомник «История народов, говорящих на английском языке».
Возраст то и дело напоминал о себе: Черчиллю было уже 80 лет, он все сильнее страдал от депрессий и явно терял душевные силы. 5 апреля 1955 года под нажимом молодого поколения консервативных политиков сэр Уинстон покинул свой последний государственный пост. Ни врученный ему двумя годами ранее орден Подвязки, ни многочисленные хвалебные речи не утешили сэра Уинстона в его прискорбном состоянии.
Уйдя из политики, сэр Уинстон провел последние десять лет жизни в статусе пенсионера. Чаще жил в Чартвелле, а зимой – в лондонском доме, рядом с Гайд-парком. Когда становилось совсем скучно, уезжал на любимую французскую Ривьеру или отправлялся в путешествие по Средиземному морю на яхте «Кристина», пользуясь приглашением ее владельца, греческого миллионера Онассиса. Старческая немощь удручала Черчилля, хотя он продолжал шутить и над ней – когда крупье казино шепнул великому игроку, что у того расстегнуты брюки, сэр Уинстон только фыркнул: «Дохлая птичка уже никогда не выпорхнет из своего гнезда…» В начале 1965-го Черчилль простудился, слег, и 15 января произошло кровоизлияние в мозг – в сознание он уже не вернулся…