Еще каких-нибудь полвека назад, когда между скалами и утесами Метеоры еще не существовало «встроенной» асфальтированной автомобильной дороги, дальнейшее продвижение на северо-запад Греции во многом было невозможным, по крайней мере, очень опасным предприятием, требующим специального навыка, опыта и даже риска. Пустынной была Метеора — лишь монастыри да монахи, достижения цивилизации были незнакомы этим местам.
Высокие монастырские стены стали практически естественным продолжением некоторых природных скал. Центральные соборы монастырей, возвышающиеся своими изящными византийскими куполами над строго-спокойными и мощными стенами, создают незабываемый образ: некое подобие венцов или царских корон, украшающих непреклонные «главы» неприступных вершин. Так многие почти остроконечные вершины Метеоры «увенчаны» монастырями. В настоящее время крупных монастырей осталось только семь, но когда-то их насчитывалось более двадцати. Большинство из них было основано в XIV веке, однако первые аскеты появились здесь гораздо раньше; по некоторым данным, это могло произойти в период расцвета Византийского анахоретства, то есть в V — VI веках, когда многочисленные пещеры этих скал заселялись монахами-отшельниками. Несколько позже стали появляться скиты и общежительные монастыри. Так, по преданию, в XII веке на горе, где сейчас находится монастырь св. Стефана, возник первый скит.
Общежительные монастыри обычно основывались на месте старых скитов, а иногда и путем объединения таковых под единым началом. Известны также многочисленные примеры, когда новое образование шло путем добровольного расселения какого-нибудь большого и обязательно с сильными традициями монастыря. Так, некий старец Григорий со своим послушником Афанасием и некоторыми другими монахами-аскетами, покинув Афон, переселились в Метеору, основав новый монастырь. Часто ктиторами, то есть устроителями монастырей, становились родственники или братья, как, например, монахи Феофан и Нектарий, воздвигшие монастырь св. Варлаама. С конца же XIV века, а особенно в XV, стал наблюдаться некоторый упадок монастырской жизни, объяснимый лишь разрушением Византии и захватом Фессалии турками-османами в 1393 году. Но уже в конце XV века появилась заметная тенденция к возрождению, которая формировала в себе новую, «поствизантийскую» архитектурную и иконописную традицию, ярко проявившуюся на островной Греции, а также на юге Италии, куда эмигрировала большая часть византийской интеллигенции. Такие центры имели место и в материковой части Греции, однако, встречая огромные социально-экономические трудности, быть может, не всегда проявляли себя достаточно ярко. Одним из крупнейших таких «поствизантийских» центров, своего рода бастионом византийской культуры, оставалась Метеора.
Справедливости ради следует заметить, что почти весь период «туркократии» в Фессалии (где-то с 1393 года) монастыри развивались достаточно стабильно. Так продолжалось вплоть до начала XIX века, когда Метеора познала сильнейшее разорение от войск Али-Паши — Османская империя уже была близка к падению и, вероятно, таким образом проявлялась ее предсмертная агония. После этого разрушения Метеора так и не смогла оправиться, вплоть до второй половины XX века, когда силами международных организаций была открыта, как принято говорить, «новая страница истории» Метеоры, ставшая началом крупномасштабных восстановительных работ. И в 1989 году ЮНЕСКО причислила Метеору к памятникам всемирной истории и культурного наследия.