Маленький карибский островок Ангилья, являющийся британской колонией, впервые обрел собственную символику в 1967 году. До этого он входил в состав колониального владения Сент-Кристофер-Невис-Ангилья, а затем в одностороннем порядке вышел из его состава и принял собственные герб и флаг.
Символика первого герба Ангильи полностью связана с окружающим ее Карибским морем. Герб представлял собой морскую раковину, поддерживаемую двумя русалками. Одна русалка держала в руке оливковую ветвь — символ мира, другая — копье — символ самообороны. Такой же герб на синем овале с английской надписью «Республика Ангилья» помещался в центре красного флага. Современный герб и флаг были приняты в конце 1967 года, причем увенчивающая гербовый щит ракушка морского гребешка взята с предыдущего герба. Ракушка, как и рыба на одном из полей щита, символизирует богатства Карибского моря и его значение для Ангильи и обозначает одну из отраслей островной экономики — рыболовство, а плоды местных растений на щите — другую, не менее важную отрасль — выращивание фруктов и овощей, и символизируют землю с ее ресурсами и вообще процветание. Сияющее солнце говорит о жарком климате острова и надеждах на его светлое будущее. Ствол старинной пушки напоминает о бурной истории этих мест, связанной с колониальными захватами и пиратством.
Поддерживающий щит дельфин-белобочка представляет фауну острова и окружающих вод и олицетворяет мудрость и дружелюбие местных жителей. Необычен второй щитодержатель — дерево. Это произрастающее на острове махагони — вечнозеленое дерево с очень твердой, прочной и красивой древесиной, идущей на изготовление мебели и художественных изделий. При этом на гербе изображено конкретное дерево — старейшее из произрастающих на острове — ему 200 лет. Махагони говорит о богатой тропической растительности Ангильи и о силе и стойкости островитян. Девиз на английском языке также гласит: «Сила и стойкость». Неподалеку от дерева изображены два цветка, тоже символизирующие растительность острова, а за одним из них — раковина улитки. На гербе колонии Сент-Кристофер-Невис-Ангилья 1957 — 67 годов Ангилью представлял индеец, стоящий у лодки на морском берегу, усыпанном такими раковинами, и трубящий в одну из них.
На флаге белый цвет символизирует мир, а также напоминает о единственном полезном ископаемом острова — соли, которую издавна добывают здесь на экспорт. Редко встречающийся на флагах цвет морской волны обозначает Карибское море и символизирует молодость и надежду. Дельфины на флаге олицетворяют силу, стойкость, мудрость и дружелюбие, а их расположение по кругу выражает надежду на будущее. Интересно, что три дельфина увенчивали также колониальный герб Сент-Кристофер-Невис-Ангильи 1957 — 1967 годов, но там на них была надета одна корона, и вся эмблема символизировала единство трех островов.
Под своим собственным флагом Ангилья провозгласила себя независимой в 1969 году, но через несколько месяцев была оккупирована английскими войсками, восстановившими колониальные порядки. Колониальные власти использовали в качестве официального британский флаг без всяких местных эмблем, однако сохранившиеся органы самоуправления продолжали пользоваться прежним. Этот флаг существует и в настоящее время как национальный наряду с созданным в 1990 году новым колониальным флагом. Примечательно, что бэджем последнего служит щит, повторяющий рисунок национального флага. Он помещен на синем полотнище колониального флага с британским флажком в крыже. Так национально-освободительная эмблема трех дельфинов добилась официального признания.
