Магия слов была привлекательна для думающего человека всегда. Решение буквенных и словесных головоломок бытовало в человеческом обществе издревле. Во время раскопок, производимых в Помпеях, была обнаружена головоломка, удивительно напоминающая современный кроссворд, которую ученые датировали 79 годом н. э. А вот знаменитый магический квадрат с латинской фразой «Sator Arepo Tenet Opera Rotas», что переводится как «Сеятель Арепо с трудом держит колеса», одинаково читающаяся как по горизонтали, так по вертикали, относится к IV веку уже нашей эры. И пусть эти древние образчики нельзя назвать ни крестословицей в чистом виде, ни кроссвордом, скрещение слов, лежащее в их основе, уже существовало. Манипуляции со словами или отдельными буквами получили развитие и в последующие века. Появились такие головоломные игры, как анаграммы, метаграммы, метаанаграммы и крестословицы. Но все же вершиной этих головоломок, пожалуй, будет справедливо счесть кроссворд, ставший своеобразной квинтэссенцией тех игр, которые производились с помощью бумаги и ручки.
Современный кроссворд (от англ. сross — пересечение и word — слово) появился, по некоторым данным, или в конце прошлого века, или в самом его начале. Достоверно это неизвестно, но в любом случае, некой отправной точкой определенно можно счесть выход в свет в 1924 году в Соединенных Штатах Америки первого сборника кроссвордов, которых было 50 штук.
Тираж книги, составлявший ни много ни мало 750 тысяч экземпляров, разошелся практически мгновенно. И с тех пор кроссвордомания охватила миллионы эрудитов. У нас в стране первый кроссворд был напечатан в журнале «Огонек» в № 18 за 1929 год. В Книге рекордов Гиннесса есть упоминание о гигантском кроссворде площадью 21 м2, а также еще об одном исполине длиной 30 м 82 см, в котором содержалось 50 400 слов. Кроссворды в нынешнее время обрели в мире колоссальную популярность — в США и в Англии существует масса клубов кроссвордистов, среди которых проводятся весьма представительные чемпионаты. В России тоже создан «Международный клуб русского кроссворда». В 1997 году был проведен Первый открытый чемпионат России по отгадыванию кроссвордов.